Stan książki: NOWA

Format: B5

Wydział: Chemia

Opis:

Oddajemy do rąk czytelników skrypt, który jest próbą przekazania doświadczenia nabytego w ciągu wielu lat pracy autorów, w dziedzinie syntetycznej chemii organicznej, jak również prowadzenia zajęć laboratoryjnych z chemii organicznej. Chemia organiczna, prezentowana na poziomie akademickim, stanowi zazwyczaj problem dla części studentów. Przyczyn takiego stanu rzeczy jest wiele, ale do najważniejszych należy zaliczyć: - obszerny materiał wykładowy, z którym zazwyczaj student styka się po raz pierwszy (minima programowe szkoły średniej); - tzw. "atomizacja wiedzy" nabywanej podczas toku edukacji; - część studentów stara uczyć się chemii organicznej "na pamięć" - co stanowi główny powód niepowodzeń. Celem wykładu podstawowego z chemii organicznej jest zaprezentowanie korelacji pomiędzy strukturą i rozkładem gęstości elektronowej a reaktywnością poszczególnych grup funkcyjnych, jak również związków wielofunkcyjnych. W toku tego wykładu (ze względów czasowych) marginesowo traktujemy warunki prowadzenia poszczególnych transformacji chemicznych. Należy jednak pamiętać, iż reakcje chemiczne nie biegną w przestrzeni wirtualnej, a zazwyczaj wymagają odpowiedniego rozpuszczalnika. Ponadto synteza organiczna to nie tylko przeprowadzenie zasadniczej reakcji; to przede wszystkim przeróbka mieszaniny reakcyjnej, izolacja produktu, jego oczyszczenie i identyfikacja. Chemik spędza najwięcej czasu na izolacji i oczyszczaniu produktów przeprowadzanych reakcji.

Słowa kluczowe: chemia organiczna, transformacje związków organicznych

SPIS TREŚCI

1. WSTĘP

1.1. Wprowadzenie

1.2. Podstawowe techniki izolacji i oczyszczania związków organicznych

1.2. 1. Ekstrakcja

1.2.2. Destylacja

1.2.3. Krystalizacja

2. SCHEMATY SYNTEZ JEDNOETAPOWYCH I ICH OCENA PUNKTOWA

2.1. Utlenianie i redukcja

2.1.1. Aldehyd izomasłowy z izobutanolu

2.1.2. Aldehyd masłowy z n-butanolu

2.1.3. p-Toluidyna z p-nitrotoluenu

2.2.Aldehydy i ketony

2.2.1. Alkohol benzylowy i kwas benzoesowy z aldehydu benzoesowego (reakcja Cannizzaro)

2.2.2. Cynamonian etylu z aldehydu benzoesowego

2.2.3. Kwas cynamonowy z aldehydu benzoesowego

2.3.Kwasy karboksylowe i ich pochodne

2.3.1. Benzoesan metylu z kwasu benzoesowego

2.3.2. Chlorek benzoilu z kwasu benzoesowego

2.3.3. Maślan n-butylu z n-butanolu

2.4.Substytucja nukleofilowa

2.4.1. Chlorek t-butylu z t-butanolu

2.4.2. Chlorek izobutylu z izobutanolu

2.4.3. Eter di-n-butylowy z n-butanolu

2.5.Substytucja elektrofilowa

2.5.1. Acetofenon z benzenu

2.5.2. Bromobenzen z benzenu

2.5.3. t-Butylobenzen z benzenu

2.6.Sole diazoniowe

2.6.1. Bromobenzen z aniliny

2.6.2. Fenol z aniliny

2.6.3. Oranż metylowy z kwasu p-aminobenzenosulfonowego

2.7.Związki magnezoorganiczne

2.7.1. 1,1-Difenyloetanol z octanu etylu

2.7.2. 1-Fenylopropanol z propanalu

2.7.3. 3-Pentanol z propanalu

2.8.Przegrupowania i reakcje różne

2.8.1. Acetylooctan etylu z octanu etylu

2.8.2. Aldehyd salicylowy z fenolu

2.8.3. Monobenzylofosforyn amonu z fosforynu difenylu

3.SCHEMATY SYNTEZ WIELOETAPOWYCH I ICH OCENA PUNKTOWA

3.1. N-Acetylo-1-aminonaftalen z naftalenu

3.2. N-Acetyloglicynian metylu z kwasu chlorooctowego

3.3. N-Acetyloglicynian metylu z kwasu chloooctowego

3.4. N-Acetylo-2,4,6-tribromoanilina z nitrobenzenu

3.5. Aldehyd 2-hydroksy-1-naftoesowy z naftalenu

3.6. 2-Allilofenol z alkoholu allilowego

3.7. o-Aminoanizol z fenolu

3.8. p-Aminofenol z benzenu

3.9. Antranilan metylu z bezwodnika ftalowego

3.10. 1-Azofenylo-2-naftol z benzenu

3.11. 1-Azofenylo-2-naftol z naftalenu

3.12. Benzoesan metylu z benzenu

3.13. Benzofenon z bromobenzenu

3.14. 2,3-Benzofuran (kumaron) z fenolu

3.15. Benzoilooctan etylu z octanu etylu

3.16. 4-Benzylideno-2-fenylo-5-oksazolon z kwasu chlorooctowego

3.17. 4-Benzylideno-2-metylo-5-oksazolon z kwasu chlorooctowego

3.18. Benzyloamina z bezwodnika ftalowego

3.19. 1,1′-Binaftylo-2,2′-diol z naftalenu

3.20. 4,4′-Bis-(2,4,5-trifenyloimidazol) z benzenu

3.21. p-Bromoacetanilid z benzenu

3.22. p-Bromoanizol z p-nitrofenolu

3.23. p-Bromo-t-butylobenzen z benzenu

3.24. (B-Bromostyren z benzaldehydu

3.25. 2-Butoksyanilina z fenolu

3.26. p-t-Butyloacetanilid z benzenu

3.27. Chlorek benzoilu z benzenu

3.28. Chlorek o-jodobenzoilu z ftalimidu

3.29. 2-Chloro-2-fenylopropan z benzenu

3.30. Chlorowodorek p-aminoazobenzenu z aniliny

3.31. Czerwień metylowa z bezwodnika ftalowego

3.32. m-Dibromobenzen z benzenu

3.33. NN-Dietylobenzamid z etylobenzenu

3.34. 3,3-Difenylo-2-butanon z benzenu

3.35. 4,4-Difenylo-3-buten-2-on z acetylooctanu etylu

3.36. 1,1-Difenyloetylen z benzenu

3.37. 5,5-Difenylohydantoina z benzaldehydu

3.38. N-(4-Dimetyloaminofenylo)ftalimid z NN-dimetyloaniliny

3.39. 2,4-Dinitrofenylohydrazon acetonu z chlorobenzenu

3.40. 2,4-Dinitrofenylohydrazon aldehydu z chlorobenzenu

3.41. Eter metylowo-2-naftolowy z naftalenu

3.42. N-Fenylobenzamid z kwasu benzoesowego

3.43. 1-Fenylo-2-butanol z aldehydu benzoesowego

3.44. 4-Fenylo-2-butanon z octanu etylu

3.45. Fenylohydrazon acetofenonu z nitrobenzenu

3.46. Fenylohydrazon cykloheksanonu z nitrobenzenu

3.47. 1-Fenylo-2-metylo-2-propanol z aldehydu benzoesowego

3.48. (2-Furylo)-difenylometanol z furfuralu

3.49. Jodek 3-metylobutylu (jodek izoamylu) z pirokatecholu

3.50. p-Jodoanizol z p-nitrofenolu

3.51. o-Jodobenzoesan metylu z ftalimidu

3.52. 1-Jododekan z pirokatecholu

3.53. 1-Jodonaftalen z naftalenu

3.54. 1-Jodooktan z pirokatecholu

3.55. Keton n-butylo-fenylowy z aldehydu n-walerianowego

3.56. Keton etylowo-metylowy z octanu etylu

3.57. Kwas N-acetylo-p-aminobenzoesowy z p-nitrotoluenu

3.58. Kwas benzhydroksamowy z etylobenzenu

3.59. Kwas benzilowy z aldehydu benzoesowego

3.60. Kwas bifenylo-2,2′-dikarboksylowy z ftalimidu

3.61. Kwas 4-t-butylobenzeno-l,2-dikarboksylowy z t-butanolu

3.62. Kwas cyklopentanokarboksylowy z tetrahydrofuranu

3.63. Kwas 2,4-dinitrofenoksyoctowy z chlorobenzenu

3.64. Kwas fenylooctowy z aldehydu benzoesowego

3.65. Kwas fenylopropynowy z aldehydu benzoesowego

3.66. Kwas p-metylobenzoesowy z p-nitrotoluenu

3.67. Kwas m-nitrobenzoesowy z benzenu

3.68. Kwas (2-naftoksy)-octowy z naftalenu

3.69. Kwas trimetylooctowy z acetonu

3.70. Kwas 4-winylobenzoesowy z kwasu 4-metylobenzoesowego

3.71. p-Metoksyacetanilid z p-nitrofenolu

3.72. p-Metyloanizol z p-nitrotoluenu

3.73. o-Metylobenzoesan metylu z o-ksylenu

3.74. 2-Metylo-4-chloroheksan z izobutanolu

3.75. 1-(p-Metylofenylo)-1-propanol z p-nitrotoluenu

3.76. 5-Metylo-3-heksanon z izobutanolu

3.77. 1-Naftoesan metylu z naftalenu

3.78. p-Nitroanilina z aniliny

3.79. p-Nitroanizolzfenolu

3.80. m-Nitrobenzamid z kwasu benzoesowego

3.81. m-Nitrobenzoesan metylu z acetofenonu

3.82. m-Nitrobenzoesan metylu z acetofenonu

3.83. m-Nitrobenzoesan metylu z acetofenonu

3.84. m-Nitrobenzoesan metylu z bromobenzenu

3.85. m-Nitrobenzoesan metylu z bromobenzenu

3.86. p-Nitrobenzoesan metylu z p-nitrotoluenu

3.87. p-Nitrobenzofenon z p-nitrotoluenu

3.88. 1-Nitrozo-2-naftol z naftalenu

3.89. Octan 2-naftylu z naftalenu

3.90. 2-Okso-(2H)-i-benzopiran-3-karboksylan etylu (3-karboetoksykumaryna) z aniliny

3.91. 3-Oksopentano-l,5-dikarboksylan dipropylu z furfuralu

3.92. Oranż II z naftalenu

3.93. Osazony cukrów z chlorowodorku fenylohydrazyny

3.94. Pirogronian metylu z kwasu winowego

3.95. Z i E-Stilben z alkoholu benzylowego

3.96. Tetrafluoroboran N-benzylopirydyniowy z benzaldehydu i acetofenonu

3.97. 1,2,3,4-Tetrahydrokarbazol z nitrobenzenu

3.98. 3,4,5-Tribromoanilina z p-nitroaniliny

3.99. 1,3,5-Tribromobenzen z nitrobenzenu

3.100. 2,4,6-Tribromofenol z nitrobenzenu

3.101. Trifenylometanol z bromobenzenu

3.102. Trifenylometanol z etylobenzenu

3.103. Trifenylometanol z kwasu benzoesowego

3.104. n-Walerianian metylu z aldehydu n-walerianowego

4.CZĘŚĆ DOŚWIADCZALNA

4.1 Utlenianie i redukcja

4.1.1. Aldehyd izomasłowy z izobutanolu

4.1.2. Aldehyd masłowy z n-butanolu

4.1.3. p-Amino-NN-dimetyloanilina z oranżu metylowego

4.1.4. Anilina z nitrobenzenu

4.1.5. o-Aminoanizol z o-nitroanizolu

4.1.6. 1-Aminonaftalen z 1-nitronaftalenu

4.1.7. 1,1′-Binaftylo-2,2′-diol z 2-naftolu

4.1.8. 4,4′-Bis-(2,4,5-trifenyloimidazol) z 2,4,5-trifenyloimidazolu

4.1.9. 2-Butoksyanilina z 2-butoksynitrobenzenu

4.1.10. p-t-Butyloanilina z p-t-butylonitrobenzenu

4.1.11. Dibenzoil z benzoiny, utlenianie kwasem azotowym

4.1.12. Dibenzoil z benzoiny, utlenianie octanem miedzi II

4.1.13. Dibenzoil z benzoiny, utlenianie nadmanganianem potasu

4.1.14. 2,3-Difenylo-2,3-butanodiol z acetofenonu

4.1.15. m-Fenylenodiamina z m-dinitrobenzenu

4.1.16. N-Fenylohydroksyloamina z nitrobenzenu

4.1.17. Kwas N-acetylo-p-aminobenzoesowy z N-acetylo-p-toluidyny

4.1.18. Kwas benzoesowy z acetofenonu

4.1.19. Kwas benzoesowy z etylobenzenu

4.1.20. Kwas 4-bromometylobenzoesowy z kwasu 4-metylobenzoesowego

4.1.21. Kwas 4-t-butylobenzeno-l,2-dikarboksylowy z 1,2-dimetylo-4-t-butylobenzenu

4.1.22. Kwas o-metylobenzoesowy z o-ksylenu

4.1.23. Kwas m-nitrobenzoesowy z m-nitroacetofenonu

4.1.24. Kwas p-nitrobenzoesowy z p-nitrotoluenu

4.1.25. Kwas trimetylooctowy z pinakoliny

4.1.26. Kwas walerianowy z aldehydu walerianowego

4.1.27. p-Metoksyanilina z p-nitroanizolu

4.1.28. 5-Metylo-3-heksanon z 5-metylo-3-heksanolu

4.1.29. p-Nitrofenol z p-nitrozofenolu

4.1.30. p-Toluidyna z p-nitrotoluenu

4.1.31. 3,4,5-Tribromoanilina z 3,4,5-tribromonitrobenzenu

4.2. Aldehydy i ketony

4.2.1. Aldehyd 2-hydroksy-1-naftoesowy z 2-naftolu

4.2.2. Alkohol benzylowy z aldehydu benzoesowego

4.2.3. Alkohol benzylowy i kwas benzoesowy z aldehydu benzoesowego

4.2.4. Alkohol 2-furylometylowy i kwas furano-2-karboksylowy z furfuralu

4.2.5. 2,3-Benzofuran (kumaron) z kwasu o-formylofenoksyoctowego

4.2.6. Benzoina z aldehydu benzoesowego

4.2.7. Cynamonian etylu z aldehydu benzoesowego

4.2.8. 2,4-Dinitrofenylohydrazon acetonu z 2,4-dinitrofenylohydrazyny i acetonu

4.2.9. 2,4-Dinitrofenylohydrazony aldehydów z 2,4-dinitrofenylohydrazyny

4.2.10. Fenylohydrazon acetofenonu z fenylohydrazyny i acetofenonu

4.2.11. Fenylohydrazon cykloheksanonu z fenylohydrazyny i cykloheksanonu

4.2.12. Ketal etylenowy acetylooctanu etylu z acetylooctanu etylu

4.2.13. Kwas cynamonowy z aldehydu benzoesowego

4.2.14. Kwas 3-(2-furylo)-propenowy z furfuralu

4.2.15. Oksym benzofenonu z benzofenonu

4.2.16. Osazony cukrów z chlorowodorku fenylohydrazyny

4.2.17. Pinakol z acetonu

4.2.18. Tetrafluoroboran 2,4,6-trifenylopiryliowy z acetofenonu i aldehydubenzoesowego

4.3. Kwasy karboksylowe i ich pochodne

4.3.1. Acetanilid z aniliny

4.3.2. N-Acetylo-1-aminonaftalen z 1-aminonaftalenu

4.3.3. N-Acetyloglicyna z glicyny

4.3.4. N-Acetyloglicynian metylu z N-acetyloglicyny

4.3.5. N-Acetyloglicynian metylu z N-acetyloglicyny

4.3.6. N-Acetylo-p-toluidyna z toluidyny

4.3.7. Acetylooctan etylu z octanu etylu

4.3.8. N-Acetylo-2,4,6-tribromoanilina z 2,4,6-tribromoaniliny

4.3.9. Antranilan metylu z kwasu antranilowego

4.3.10. Benzoesan metylu z kwasu benzoesowego

4.3.11. N-Benzoiloglicyna z glicyny

4.3.12. p-t-Butyloacetanilid z p-t-butyloaniliny

4.3.13. Chlorek benzoilu z kwasu benzoesowego

4.3.14. Chlorek o jodobenzoilu z kwasu o-jodobenzoesowego

4.3.15. Chlorek p-nitrobenzoilu z kwasu p-nitrobenzoesowego

4.3.16. Chlorek kwasu pirogronowego z kwasu pirogronowego

4.3.17. Chlorek kwasu walerianowego z kwasu walerianowego

4.3.18. Chlorek o-metylobenzoilu z kwasu o-metylobenzoesowego

4.3.19. Cyklopentanodikarboksylan dietylu z malonianu dietylu i 1,4-dibromobutanu

4.3.20. 1,2-Dibromo-2-fenylopropionian etylu z cynamonianu etylu

4.3.21. N-(4-Dimetyloaminofenylo)ftalimid z NN-dimetyloaniliny

4.3.22. Ftalimid z bezwodnika ftalowego i mocznika

4.3.23. Furano-2-karboksylan metylu z kwasu furano-2-karboksylowego ….

4.3.24. o-Jodobenzoesan metylu z kwasu o-jodobenzoesowego

4.3.25. Kwas 1,2-dibromo-2-fenylopropionowy z kwasu cynamonowego

4.3.26. Kwas 2,4-dinitrofenoksyoctowy z 2,4-dinitrofenolu

4.3.27. Maślan n-butylu z n-butanolu

4.3.28. p-Metoksyacetanilid z p-metoksyaniliny

4.3.29. o-Metylobenzoesan metylu z chlorku o-metylobenzoilu

4.3.30. 1-Naftoesan metylu z kwasu 1-naftoesowego

4.3.31. p-Nitrobenzoesan metylu z chlorku p-nitrobenzoilu

4.3.32. m-Nitrobenzoesan metylu z kwasu m-nitrobenzoesowego

4.3.33. Octan 2-naftylu z 2-naftolu

4.3.34. Pirogronian metylu z chlorku kwasu pirogronowego

4.3.35. n-Walerianian metylu z chlorku kwasu n-walerianowego

4.4. Substytucja nukleofilowa

4.4.1. 2-Benzoiloacetylooctan etylu z acetylooctanu etylu

4.4.2. 2-Benzyloacetylooctan etylu z acetylooctanu etylu

4.4.3. N-Benzyloftalimid z ftalimidu i chlorku benzylu

4.4.4. Bromek allilu z alkoholu allilowego

4.4.5. Bromek 4-karboksybenzylotrifenylofosfoniowy z kwasu 4-bromometylobenzoesowego

4.4.6. Chlorek benzylotrifenylofosfoniowy z trifenylofosfiny

4.4.7. Chlorek benzylu z alkoholu benzylowego

4.4.8. Chlorek izobutylu z izobutanolu

4.4.9. Chlorek t-butylu z t-butanolu

4.4.10. 2-Chloro-2-fenylopropan z 2-fenylo-2-propanolu

4.4.11. 1,4-Dibromobutan z tetrahydrofuranu

4.4.12. NN-Dietylobenzamid z dietyloaminy i chlorku benzoilu

4.4.13. 2,4-Dinitrofenol z 2,4-dinitrochlorobenzenu

4.4.14. 2,4-Dinitrofenylohydrazyna z 2,4-dinitrochlorobenzenu

4.4.15. Eter allilowo-fenylowy z bromku allilu i fenolu

4.4.16. Eter n-butylowo-2-nitrofenylowy z o-nitrofenolu

4.4.17. Eter di-n-butylowy z n-butanolu

4.4.18. Eter metylowo-2-naftylowy z 2-naftolu

4.4.19. Fosforyn 1-decylo-o-fenylenu z bromofosforynu o-fenylenu

4.4.20. Fosforyn 3-metylobutylo-o-fenylenu z bromofosforynu o-fenylenu

4.4.21. Fosforyn 1-oktylo-o-fenylenu z bromofosforynu o-fenylenu

4.4.22. Glicyna z kwasu chlorooctowego

4.4.23. Kwas benzhydroksamowy z chlorku benzoilu i hydroksyloaminy

4.4.24. Kwas o-formylofenoksyoctowy z aldehydu salicylowego i kwasu bromooctowego

4.4.25. Kwas (2-naftoksy)-octowy z 2-naftolu

4.4.26. a-Metyloacetylooctan etylu z acetylooctanu etylu

4.4.27. p-Metyloanizol z p-metylofenolu

4.4.28. 2-Metylo-4-chloroheksan z 2-metylo-4-heksanolu

4.4.29. o-Nitroanizol z o-nitrofenolu

4.4.30. p-Nitroanizol z p-nitrofenolu

4.4.31. Tetrafluoroboran N-benzylopirydyniowy z tetrafluoroboranu N-benzylo-160 2,4,6trifenylopirydyniowego

4.5. Substytucja elektrofilowa

4.5.1. Acetofenon z benzenu

4.5.2, p-Aminoazobenzen z diazoaminobenzenu

4.5.3. Benzofenon z chlorku benzoilu i benzenu

4.5.4. p-Bromoacetanilid z acetanilidu

4.5.5. Bromobenzen z benzenu

4.5.6. 1-Bromonaftalen z naftalenu

4.5.7. t-Butylobenzen z izobutanolu i benzenu

4.5.8. 2,6-Dibromo-4-nitroanilina z p-nitroaniliny

4.5.9. 1,2-Dimetylo-4-t-butylobenzen z chlorku t-butylu i o-ksylenu

4.5.10. m-Dinitrobenzen z benzenu

4.5.11. 2,4-Dinitrochlorobenzen z chlorobenzenu

4.5.12. Keton n-butylo-fenylowy z benzenu i chlorku kwasu walerianowego

4.5.13. Kwas m-nitrobenzoesowy z kwasu benzoesowego

4.5.14. 2-Naftalenosulfonian sodu z naftalenu

4.5.15. p-Nitroacetanilid z acetanilidu

4.5.16. m-Nitroacetofenon z acetofenonu

4.5.17. Nitrobenzen z benzenu

4.5.18. m-Nitrobenzoesan metylu z benzoesanu metylu

4.5.19. p-Nitrobenzofenon z chlorku p-nitrobenzoilu

4.5.20. p-Nitro-t-butylobenzen z t-butylobenzenu

4.5.21. o- i p- Nitrofenole z fenolu

4.5.22. 1-Nitronaftalen z naftalenu

4.5.23. p-Nitrozofenol z fenolu

4.5.24. 1-Nitrozo-2-naftol z 2-naftolu

4.5.25. 2-Okso-(2H)-1-benzopiran-3-karboksylan etylu z aldehydu salicylowego

4.5.26. 2,4,6-Tribromoanilina z aniliny

4.5.27. 2,4,6-Tribromofenol z fenolu

4.6. Sole diazoniowe

4.6.1. 1-Azofenylo-2-naftol z aniliny i 2-naftolu

4.6.2. p-Bromoanizol z p-metoksyaniliny

4.6.3. Bromobenzen z aniliny

4.6.4. p-Bromo-t-butylobenzen z p-t-butyloaniliny

4.6.5. p-Bromotoluen z p-toluidyny

4.6.6. Chlorowodorek fenylohydrazyny z aniliny

4.6.7. Czerwień metylowa z kwasu antranilowego

4.6.8. Diazoaminobenzen z aniliny

4.6.9.m-Dibromobenzen z m-fenylenodiaminy

4.6.10. Fenol z aniliny

4.6.11. p-Jodoanizol z p-metoksyaniliny

4.6.12. 1-Jodonaftalen z 1-aminonaftalenu

4.6.13. Kwas bifenylo-2,2′-dikarboksylowy z kwasu antranilowego

4.6.14. Kwas o-jodobenzoesowy z kwasu antranilowego

4.6.15. p-Metylofenol z p-toluidyny

4.6.16. Oranż II (oranż ß-naftolowy) z 2-naftolu

4.6.17. Oranż metylowy z kwasu p-aminobenzenosulfonowego

4.6.18. 1,3,5-Tribromobenzen z 2,4,6-tribromoaniliny

4.6.19. 3,4,5-Tribromonitrobenzen z 2,6-dibromo-4-nitroaniliny

4.7. Związki magnezoorganiczne

4.7.1. 1,1-Difenyloetanol z octanu etylu:

4.7.2. 1-Fenylo-2-butanol z chlorku benzylu i propanalu

4.7.3. 1-Fenylo-2-metylo-2-propanol z chlorku benzylu i acetonu

4.7.4. 1-Fenylopropanol z propanalu

4.7.5. 2-Fenylo-2-propanol z acetonu i bromobenzenu

4.7.6. 2-Furylo-difenylometanol z furano-2-karboksylanu metylu

4.7.7. Ketal etylenowy 4,4-difenylo-4-butanol-2-onu z ketalu etylenowego acetylooctanu etylu

4.7.8. Kwas benzoesowy z bromobenzenu

4.7.9. Kwas fenylooctowy z chlorku benzylu

4.7.10. Kwas p-metylobenzoesowy z p-bromotoluenu

4.7.11. Kwas 1-naftoesowy z 1-bromonaftalenu

4.7.12. 1-(p-Metylofenylo)-1-propanol z p-bromotoluenu i propanalu

4.7.13. 5-Metylo-3-heksanol z propanalu i chlorku izobutylu

4.7.14. 3-Pentanol z propanalu

4.7.15. Trifenylometanol z benzoesanu metylu

4.7.16. Trifenylometanol z benzofenonu

4.8. Przegrupowania i reakcje różne

4.8.1. Aldehyd salicylowy z fenolu

4.8.2. 2-Allilofenol z eteru allilowo-fenylowego

4.8.3. p-Aminofenol z N-fenylohydroksyloaminy

4.8.4. Benzoilooctan etylu z 2-benzoiloacetylooctanu etylu

4.8.5. 4-Benzylideno-2-fenylo-5-oksazolon z N-benzoiloglicyny i aldehydu benzoesowego

4.8.6. 4-Benzylideno-2-metylo-5-oksazolon z N-acetyloglicyny i aldehydu benzoesowego

4.8.7. Benzyloamina z N-benzyloftalimidu

4.8.8. Bromofosforyn o-fenylenu z pirokatecholu

4.8.9. ß-Bromostyren z kwasu 1,2-dibromo-2-fenylopropionowego

4.8.10. N-Bromosukcynoimid z sukcynoimidu

4.8.11. Chlorowodorek p-aminoazobenzenu z p-aminoazobenzenu

4.8.12. 3,3-Difenylo-2-butanon z 2,3-difenylo-2,3-butanodiolu

4.8.13. 4,4-Difenylo-3-buten-2-on z ketalu etylenowego 4,4-difenylo-4-butanol-2-onu

4.8.14. 1,1-Difenyloetylen z 1,1-difenyloetanolu

4.8.15. 5,5-Difenylohydantoina z dibenzoilu

4.8.16. N-Fenylobenzamid z oksymu benzofenonu

4.8.17. 4-Fenylo-2-butanon z 2-benzyloacetylooctanu etylu

4.8.18. 1-Jododekan z fosforynu 1-decylo-o-fenylenu

4.8.19. 1-Jodo-3-metylobutan (jodek izoamylu) z fosforynu 3-metylobutylo-o-fenylenu

4.8.20. 1-Jodooktan z fosforynu 1-oktylo-o-fenylenu

4.8.21. Keton etylowo-metylowy z (a-metyloacetylooctanu etylu

4.8.22. Kwas antranilowy z ftalimidu

4.8.23. Kwas benzilowy z dibenzoilu

4.8.24. Kwas cyklopentanokarboksylowy z cyklopentano-dikarboksylanu dietylu

4.8.25. Kwas fenylopropynowy z 1,2-dibromo-2-fenylopropionianu etylu

4.8.26. Kwas pirogronowy z kwasu winowego

4.8.27. Kwas 4-winylobenzoesowy z bromku 4-karboksybenzylotrifenylofosfoniowego

4.8.28. Monobenzylofosforyn amonu z fosforynu difenylu

4.8.29. 2-Naftol z 2-naftalenosulfonianu sodu

4.8.30. p-Nitroanilina z p-nitroacetanilidu

4.8.31. m-Nitrobenzamid z m-nitrobenzoesanu metylu

4.8.32. 4-Okso-heptano-l,5-dikarboksylan di-n-propylu z kwasu 3-(2-furylo)propenowego

4.8.33. Pinakolina z pinakolu

4.8.34. Z i E-Stilben z chlorku benzylotrifenylofosfoniowego i aldehydu benzoesowego

4.8.35. Tetrafluoroboran N-benzylo-2,4,6-trifenylopirydyniowy z tetrafluoroboranu 2,4,6-trifenylopiryliowego

4.8.36. 1,2,3,4-Tetrahydrokarbazol z cykloheksanonu i chlorowodorku fenylohydrazyny

4.8.37. 2,4,5-Trifenyloimidazol z dibenzoilu

1. SKOROWIDZ RZECZOWY

1. PRZEPISY BiHP